Dylan est né à New York, il est le deuxième enfant de ses parents après la naissance de sa soeur Julia qui a un an de plus que lui. Son père, Patrick, est caméraman de profession, sa mère quant a elle est une ancienne actrice elle-même. Il a vécu dans le New Jersey pendant 12 ans sans qu'il ne fasse partie des enfants célèbres, une enfance tout à fait normale avant de partir vivre à Hermosa Beach en Californie. C'est à 14 ans donc 2 ans plus tard qu'il a été devant une caméra pour la première fois, pas de manière professionnelle bien loin de là mais en se filmant pour se poster sur la bien célèbre plateforme youtube. Même pas spécialement de l'acting, juste lui et sa spontanéïté, son côté drôle qu'on ne peut que remarquer si bien que les vidéos tournent encore bien des années plus tard. Ca a néanmoins fait son effet puisque c'est comme ça qu'il a commencé à jouer dans des web-séries en parallèle avec ses études. Il esperait surtout que ses vidéos sur youtube servent un jour à lui ouvrir des portes, il éspérait devenir reporter sportif à l'époque et donc travailler dans le journalisme.
En 2009 donc à l'aĝe de 18 ans il sort diplômé du lycée Mira Costa High School en Californie. Il souhaite étudier le cinéma à l'université de Syracuse à la rentrée suivante mais finalement il part pour Los Angeles afin de se lancer dans une carrière d'acteur.  Il y rencontre un acteur qui le met en contact avec un agent artistique, ce qui lance sa carrière en 2011 à 20 ans pile!  

En 2011, Dylan a eu la chance de sa vie en obtenant le rôle de Stiles Stilinski dans la série Teen Wolf. C'est clairement ce qui lui a permis de se faire une place dans le milieu avec ce rôle qu'il a incarné jusqu'en 2017, 6 ans de pur bonheur avec ses collègues avec qui il est resté en super bon contact depuis et un personnage que les gens ont accueilli avec tellement de tendresse et de fun qu'il échange volontiers à ce sujet. C'est un rôle qu'il ne pourra jamais regretter et c'est par gros manque de temps qu'il a refusé de jouer dans le film qui a été réalisé récemment pour faire une suite à Teen Wolf et parce qu'il n'avait pas l'impression que Stiles avait grand chose à apporter mais la période Teen Wolf lui laisse un gros sentiment de nostalgie.
Entre temps, et alors que Teen Wolf était encore en cours de tournage il a continué à passer des auditions et c'est en 2014 qu'il a eu son rôle de Thomas dans la saga Le Labyrinthe, une autre fierté pour lui puisqu'encore une fois le personnage a vraiment plu même si comme pour Teen Wolf les pairings qu'on faisait avec un autre personnage masculin l'a toujours bien fait marrer et il en a joué puisque ça amusait tout le monde.
S'il a eu d'autres rôles entre temps dans des films ( comme The First Time, Les stagiaires ) ou des séries comme New Girl, sa carrière a connu un gros tournant en 2016 puisque sur le tournage du 3ème volet de la saga il a eu un gros accident sur le tournage durant la réalisation d'une cascade, se faisant heurter par une voiture ce qui l'avait laissé avec un traumatisme cranien, une commotion cérébrale et de nombreuses fractures au niveau du visage. Le film n'est sorti qu'en 2018 du coup puisque tout a pris beaucoup de retard, juste après American Assassin qui avait été son premier grand rôle dans un film d'action avec un rôle serieux de ce genre. Il a été terrorisé à l'idée de ne pas pouvoir reprendre, et son visage a forcément un peu changé même si les médecins ont fait un excellent boulot. Il a l'impression d'avoir perdu plus vite que nécessaire les traits juvéniles qu'il avait toujours eu. Mais tout s'est finalement bien terminé malgré l'angoisse que ça lui a laissé et il a enchaîné avec une production Netflix, Love and monsters dans lequel il a le rôle principal. Il enchaîne les rôles un peu chaque année et a cette année bouclé Maximum Truth prochainement en salle. Il a également varié un peu sa carrière en tournant pour la première fois dans un clip vidéo d'une chanson de Taylor Swift en 2021, ça a été une très belle experience et lui qui est également dans la musique a vraiment adoré et il éspère bien avoir de nouveau cette opportunité un jour !

 
Dylan est plutôt secret sur sa vie privée, ce n'est pas son rôle de vraiment s'afficher et de tout mettre sur les réseaux sociaux. Il a eu une relation longue avec une ancienne collègue de travail, Brittany Robertson qu'il a rencontré sur le tournage de The First Time, une comédie romantique au tout début de sa carrière d'acteur dans laquelle la fiction a fini par devenir la réalité. Elle a été son premier baiser de cinéma et le couple à l'écran est devenu un couple dans la vie aussi et il a vécu plusieurs années de bonheur avant que leur relation ne se termine. Il a un peu mal vécu le fait qu'elle passe si vite à autre chose et ça l'a un peu blessé de se sentir remplacable au bout de 7 ans de relation comme si tout ça n'avait rien été.  On lui a rapidement attribué un couple avec Sabrina Carpenter qui n'était absolument pas avéré, de même qu'une supposée relation avec Chloe Grace Moretz. Mais il a toujours mis un point d'honneur à ne pas trop dévoiler sa vie privée sur les reseaux.

 
C'est sur la côté Ouest qu'il a fait toute sa vie au final, mais Los Angeles a fini par perdre son charme à ses yeux. Trop bruyant, trop étouffant, trop justement au coeur des rumeurs avec une présence importante de Paparazzi. C'est en fouillant un peu dans les annonces immobilières et avec la recommandation de collègues qu'il a connu Astoria qui lui semble être un endroit approprié pour être un peu plus tranquille tout en profitant d'un emplacement idéal pour continuer ses tournages qui se situent quand même relativement souvent dans le coin. Il est venu y poser ses valises plutôt récemment dans l'année 2023 après un moment à peser le pour et le contre.

 
En dehors de son rôle d'acteur il est également batteur dans un groupe de rock qui s'appelle Slow Kids at play mais il a un peu mis ça de côté pour se consacrer à son travail qui est vraiment au coeur de sa vie et qu'il aime terriblement. Il joue également du piano depuis l'âge de 4 ans mais n'a jamais vraiment exploité ça ni au cinéma ni d'une quelconque façon. C'est un simple plaisir personnel et il ne pratique plus tant que ça.