Holland et Dylan se sont connus lorsqu'ils ont commencés à tourner dans la série « Teen Wolf ». Si le rôle qu'incarnait Dylan O'Brien s'est révélé être amoureux du personnage qu'incarnait Holland Roden, ce fut également une légère ambiguïté qui s'est installé du côté de Dylan O'Brien envers sa partenaire et amie. Aux côtés de Brittany Robertson à cette époque, il se devait d'arrêter d'y songer, ainsi, il est resté aux côtés de sa petite-amie Brittany Robertson et est resté l'ami fidèle d'Holland. Quand Dylan O’Brien a appris que sa petite-amie Brittany l'avait trompé, il a pu admettre à Holland qu’il a toujours été séduit et qu’il souhaite construire un avenir auprès d’elle, sauf que malheureusement, à cette époque Holland est déjà auprès d’un homme, Theodore James.  Si Holland s’égare dans ce qu’elle ressent, Dylan est patient et attend qu’elle fasse un choix. Sauf que voilà, ce choix se fait attendre et il se rapproche de Vanessa Hudgens une de ses ami(e)s de longue date, qui l’abandonne à son tour après quelques semaines. Holland, à ce jour, sait ce qu’elle veut, c’est-à-dire être aux côtés de Dylan, sauf qu’elle a avoué également à Dylan qu’elle a eu des aventures tandis qu’elle était censée faire un choix parmi Dylan et Theo. Dylan ignore ce qu’il doit penser, après tout, elle était censée l’aimer, et elle a couché avec de nombreux hommes…

Haec igitur Epicuri non probo, inquam. De cetero vellem equidem aut ipse doctrinis fuisset instructior est enim, quod tibi ita videri necesse est, non satis politus iis artibus, quas qui tenent, eruditi appellantur aut ne deterruisset alios a studiis. quamquam te quidem video minime esse deterritum.

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