Ils se sont connus à travers Ashley. Une soirée organisée au nightclub d'Astoria, Ashley n'a pu s'y rendre, et de ce fait ils se sont retrouvés ensemble à devoir se supporter. Au départ, il trouvait qu'elle agissait comme une véritable emmerdeuse, cependant, il était malgré tout déterminé à l'avoir sous ses draps. Au fur et à mesure, elle apparaît comme une femme mystérieuse et donne davantage à vouloir la découvrir, sauf qu'il sait que si jamais elle vient à découvrir ce qu'il est, elle prendra la fuite et souffrira autant qu'il souffre, puisque malgré cette image et illusion de garçon apparent, c'est tout, sauf ce qu'il est. Ceci dit, il adore jouer auprès d'elle, c'est attrayant et surtout, il sait qu'il obtiendra ce qu'il veut à un moment donné, sauf que, que veut-il exactement

Ils se sont connus lors du tournage de Pretty Little Liars. Malgré qu'il soit du genre provoquant et imbus, ils se sont entendus et sont devenus amis, jusqu'à ce qu'elle soit comme le double de ce qu'il est et qu'il aurait aimé avoir depuis toujours. Il a emménagé à Astoria quand il a su qu'elle s'y était installée définitivement et qu'elle était dans un piteux état, à propos des histoires envers Ashley, de laquelle il est également proche. Auprès de Lucy, c'est différent, il l'adore et ferait tout envers elle, et toujours aujourd'hui, ils possèdent une amitié fusionnelle qu'ils souhaitent conserver toujours. Il y a quelques semaines, lors de son arrivée à Astoria, Drew a embrassée l'actrice mêlant la télévision à la réalité.

Ils se sont connus sur le plateau du tournage de PLL, alors qu'ils étaient les derniers à quitter le plateau du tournage, ils sont allés dans un bar où ils ont sans doute consommés de manière excessive. Ces consommations ont aidées à ce qu'ils terminent dans le même lit, et partagent ainsi, une attirance qu'ils ont toujours eue et qu'ils ont décidés d'ignorer. Au réveil, décidant de faire comme-ci cela ne s'était jamais déroulés, ils n'ont plus jamais abordés cela, et surtout, ont préférés agir comme deux amis, ce qu'ils sont. Ils sont complices et confident cependant ces temps-ci, elle est distante, il sait qu'il doit être honnête et sincère auprès de Lindsey, la meilleure amie de l'actrice, sinon, il risque de payer les conséquences de ses actes.

Haec igitur Epicuri non probo, inquam. De cetero vellem equidem aut ipse doctrinis fuisset instructior est enim, quod tibi ita videri necesse est, non satis politus iis artibus, quas qui tenent, eruditi appellantur aut ne deterruisset alios a studiis. quamquam te quidem video minime esse deterritum.

Ils se sont connus lors d'une convention. Il a été amené à aller à un étage inférieur dans le bâtiment où se déroulait la convention et c'est là qu'il a fait la connaissance d'Holland Roden. Ils ont été tout de suite à rire ensemble et ils se sont tout de suite senti dans une grande confiance. Au fur et à mesure des années, ils sont devenus le complice de l'autre, et des fois, c'est drôle à voir. Il adore dans cette relation, qu'ils soient si amis, et surtout qu'il puisse avoir une véritable amie avec laquelle il n'existe aucune ambiguïté depuis le début.

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